I primi ad entrare in Milano l'11 settembre 1943 sono le Waffen SS della I divisione granatieri corazzati Leibstandarte Adolf Hitler. Il presidio italiano è stato sciolto dal comandante della piazza, generale Ruggero. I reparti si sbandano. Si gettano le armi e si cercano abiti civili per sfuggire alla deportazione in Germania, mentre il tentativo di costituzione di una Guardia nazionale in funzione antitedesca abortisce nel giro di poche ore.

 I comandi della Leibstandarte segnalano atteggiamenti ostili della popolazione. Nei pressi della Stazione centrale c'è una sparatoria ingaggiata da soldati italiani affiancati da operai della Pirelli di via Filzi. Un bambino resta ferito. La presenza delle Waffen SS - lo stigmatizeranno gli stessi comandi della Wehrmacht - è contrassegnata nei primi giorni da violenze e saccheggi. I primi caduti sono quattro civili uccisi dalle parti di piazzale Corvetto.  A partire dal 13 si insediano le strutture occupazionali vere e proprie, il comando milanese della Sicherheitspolizei-Sicherhetsdienst (SIPO-SD), quelli militari della Wehrmacht e, al loro seguito, gli uffici amministrativi del Rustungs und Kriegproduktion (RuK) e delle organizzazioni Todt e Sauckel, preposti allo sfruttamento delle risorse economico-industriali e al reclutamento forzato di mano d'opera da impiegarsi in Germania.

La decisione di sfruttare localmente il potenziale delle industrie milanesi abbisogna però della pace sociale e produttiva e quindi della repressione di ogni minima forma di opposizione e di resistenza. La lunga notte di Milano comincia con la caccia agli ebrei e ai primi organizzatori del nascente movimento clandestino. Nel giro di qualche settimana comincerà anche la caccia ai renitenti. Il carcere di San Vittore, ora sotto il controllo della SIPO-SD, diventa luogo di detenzione e di raccolta degli antifascisti e degli ebrei da deportare nei campi di sterminio. Di lì a poco si aggiungeranno centinaia di operai delle fabbriche milanesi colpevoli di avere scioperato contro la violenza fascista e per condizioni di vita e di lavoro meno estenuanti.

La repressione del movimento resistenziale e delle lotte operaie - come la caccia agli ebrei - trovano un generoso e concretissimo aiuto nelle formazioni di polizia del risorto fascismo repubblicano, prima fra tutte la squadra d'azione (poi battaglione, poi legione autonoma) Ettore Muti, cui si affiancheranno la Guardia nazionale repubblicana (GNR) e il suo famigerato Ufficio politico investigativo (UPI), e, nell'estate 1944, la brigata nera Aldo Resega, più la banda Koch e una ventina circa di sedicenti polizie speciali, quasi tutte al servizio della SIPO-SD. 
I veri padroni sono i tedeschi. Non esiste ambito della vita cittadina che non sia sotto il loro ferreo controllo. I fascisti possono solo offrire la manovalanza per la lotta antipartigiana e antioperaia, le sevizie e i plotoni d'esecuzione. 

 La repressione poliziesca e le fucilazioni si accentuano con l'estate del 1944, quando, nel nuovo contesto della ripresa offensiva alleata, la rinnovata aggressività gappista e lo sviluppo dell'attività sappista sembrano preludere ad una imminente sollevazione popolare. In autunno, con la stagnazione dell'avanzata angloamericana e il drastico calo produttivo per mancanza di materie prime, i nazisti tornano a colpire il proletariato industriale: in un solo giorno la SIPO-SD deporta 167 lavoratori della Pirelli. Per gappisti, sappisti e antifascisti non si ricorre quasi più ai plotoni d'esecuzione: si moltiplicano gli omicidi, eseguiti per strada, di notte, dopo averli prelevati al loro domicilio. Una pratica che continuerà fino quasi alla liberazione, anche se dal marzo 1945 tedeschi e fascisti perdono progressivamente il controllo del territorio.

All'insurrezione i tedeschi cercano di abbandonare Milano o si arrendono ai partigiani. Gli ultimi focolai di resistenza, la Casa dello studente e l'hôtel Regina, cedono le armi rispettivamente il 27 aprile al sopraggiungere delle formazioni partigiane dell'Oltrepo e, il 30 aprile all'arrivo degli americani. La maggior parte delle forze fasciste fugge alla vigilia (la Muti) o nelle prime ore del 25 aprile. Gli sporadici tentativi di resistenza dei comandi dell'aeronautica (attuale piazza Novelli), della I Brigata nera mobile(caserma Teulié in corso Italia) e di pochi nuclei isolati si concludono dopo qualche ora di sparatoria o all'arrivo dei partigiani dell'Oltrepo. Solo la X MAS rimarrà inquadrata e si arrenderà il 30 aprile al maggiore Mario Argenton, membro del Comando generale del CVL.